NITRILOS - Ejemplos prácticos - QUÍMICA ORGÁNICA

Описание: En este vídeo vais a hacer ejercicios prácticos sobre los nitrilos.

Se llama grupo funcional al átomo o grupo de átomos que caracteriza a una clase de compuestos orgánicos y determina sus propiedades. Define las propiedades características físicas y químicas de las familias de compuestos orgánicos. En el caso de los nitrilos, el grupo funcional principal es el grupo –CN. Para la nomenclatura de los ácidos vamos a seguir las normas actuales de la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry ).

1) Este tipo de compuestos se pueden nombrar de dos maneras diferentes:

A) Añadiendo el sufijo –NITRILO al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono del compuesto. Por ejemplo, etanonitrilo: CH3 – CN

En este caso, primero se selecciona la cadena principal, siendo aquella más larga que contenga al carbono implicado en el grupo nitrilo (siempre y cuando sea función orgánica principal). Seguidamente, se numera dicha cadena principal de la que forma parte el carbono del nitrilo empezando siempre a numerar por este átomo de carbono. Si hay radicales en el compuesto se deben indicar delante del nombre del hidrocarburo correspondiente al mismo número de átomos de carbono que tenga el compuesto, por ejemplo: 2-metilbutanonitrilo. Y si hay insaturaciones en el compuesto, se indican con las partículas ENO (dobles enlaces) o INO (triples enlaces) después del prefijo correspondiente al número de átomos de carbono que tenga el compuesto. Por último se añade la palabra nitrilo. Por ejemplo Prop-2-enonitrilo.
Es muy importante tener en cuenta que el grupo nitrilo es terminal (siempre y cuando sea función principal), cuando hay uno o dos grupos nitrilo en la molécula
Si hay dos grupos nitrilo en la molécula, la cadena principal, va a ser aquella más larga que contenga ambos grupos nitrilo y se numera dicha cadena teniendo en cuenta que las insaturaciones y radicales deben quedar en las posiciones más bajas posibles, teniendo preferencia primero las insaturaciones.

B) Considerar al compuesto como derivado del ácido cianhídrico (HCN):

Por ejemplo cianuro de etilo:

En este caso, la cadena principal no va a contener al carbono implicado en el grupo nitrilo. Se selecciona al radical inmediatamente unido al carbono del grupo nitrilo (siempre que el grupo nitrilo sea grupo funcional principal). El compuesto se nombrará como CIANURO DE y a continuación escribimos el nombre del radical al que añadimos una O ( por ejemplo, etilo). Si el radical tiene otros sustituyentes unidos a él o posee insaturaciones, tenemos que numerar el radical comenzando siempre por el átomo de carbono inmediatamente unido al átomo de carbono implicado en el grupo nitrilo. A continuación, nombraríamos estos sustituyentes (indicando su posición dentro del radical principal) después de escribir CIANURO DE. Si hay insaturaciones habría que indicarlas, así como su posición si procede, con las partículas – EN – o – IN – según existan dobles o triples enlaces, respectivamente. Por ejemplo: Cianuro de etENilo

2) Cuando el grupo nitrilo o grupo – CN, no es grupo funcional principal, se nombra como CIANO, señalando delante la posición que ocupa en la cadena principal.

3) Si hay tres o más grupos – CN en la molécula, siendo el grupo –CN, grupo funcional principal, el compuesto se va a nombrar de manera diferente. En este caso, la cadena principal, va a ser aquella más larga que NO contenga a ningún grupo – CN. Después se numera dicha cadena, empezando siempre por el átomo de carbono del extremo de dicha cadena que contenga mayor número de grupos –CN. Seguidamente se escribe el nombre del hidrocarburo del que procede dicha cadena principal y después y, entre guiones y separados por comas se escriben las posiciones que ocupan en dicha cadena principal los grupos –CN. Por último se añade una partícula, correspondiente al número de grupos –CN en la molécula (tri, tetra, penta, …) y después se añade la palabra CARBONITRILO. Por ejemplo: Etano-1,1,2,2-tetra-carbonitrilo.

4) Grupo nitrilo unido a un anillo aromático:

Cuando el anillo aromático unido al grupo nitrilo, proviene del benceno, el compuesto se nombra como benzonitrilo o cianuro de fenilo.

Cuando en este radical aromático que proviene del benceno hay además otros sustituyentes unidos a él, se escriben delante del nombre (indicando su posición en el anillo, por lo que hay que numerar el ciclo otorgando siempre la posición número 1 al carbono del ciclo inmediatamente unido al grupo nitrilo) y después se añade el nombre del hidrocarburo del que procede este radical unido al grupo nitrilo, es decir, se añade la palabra BENCENO. Seguidamente hay que nombrar el grupo nitrilo como CARBONITRILO. Por ejemplo: 2-metilbencenocarbonitrilo

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