Chiralité | Isomérie optique | Configuration Absolue R et S | Carbone assymétrique | Enantiomérie

Описание: Organisation de la vidéo :
0:36 : rappelle de isomérie de configuration
3:18 : Isomérie optique
8:04 : activité optique
16:20 : conclusion
20:00 : première exemple (orange et citron)
34:07 : carbone asymétrique
40:35 : la configuration absolue de citron et orange
50:20 : inverser la configuration absolue (h ou élément 4 en avant)
56:29 : deuxième exemple
1:04:52 : enantiomerie
1:10:02 : Diastereoisomerie
1:11:37 : exemple
1:20:26 : configuration absolue (cas de 2 carbone asymétrique)
1:25:40 : les  types de représentation de la molécule A
1:36:59 : determiner les deferent stereoisomére a partir de R de fisher
En chimie, un composé est dit chiral (du grec χείρ : la main) s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir plan1.
Playlist du Cours complet de chimie organique et stéréochimie :
   • 1- Chimie organique I formule brute | Feyn...  
Il existe un certain nombre de raisons pour lesquelles une molécule peut être chirale :

la présence d'un ou plusieurs centres asymétriques (sauf certaines conditions particulières de symétrie) ;
une forme en hélice ;
un plan de chiralité.
Si une molécule est chirale, elle possède au moins deux formes dites énantiomères qui se différencient par une configuration absolue opposée. Il est nécessaire que tous les éléments asymétriques soient opposés entre une molécule et son énantiomère.
Lorsqu'une molécule A est totalement équivalente à une molécule B si ce n'est pour la configuration absolue de ses centres asymétriques, et que A et B ne sont pas énantiomères, alors A et B sont dits diastéréomères l'un de l'autre.
Si les molécules A et B, diastéréomères l'une de l'autre, ne se différencient que par la configuration absolue d'un seul centre asymétrique, ils sont alors appelés épimères. Les réactions chimiques visant à inverser la configuration absolue d'un seul centre asymétrique s'appellent épimérisation.
Les centres stéréogènes d'une molécule sont très généralement des atomes de carbone asymétriques. La distribution d'atomes différents dans l'espace, par exemple autour d'un point, peut conduire à des situations non superposables dans un miroir, donc des objets différents. En général, le carbone tétravalent peut accepter 4 substituants différents sur chacune de ses 4 liaisons, ce qui donne lieu à deux formes non superposables dans un miroir, des énantiomères dénommés R et S (de Rectus et Sinister, droit et gauche en latin) :
Un tel atome de carbone est habituellement appelé « carbone asymétrique ». La présence d'un tel atome de carbone dans une molécule la rend chirale. Il existe toutefois des exceptions à cette règle, pour les molécules contenant plus d'un carbone asymétrique (composés méso, voir plus bas). Par exemple, les acides aminés (sauf la glycine) sont des molécules chirales : un acide aminé et son image dans un miroir ne sont pas superposables car la molécule contient un atome de carbone asymétrique (lié à 4 atomes ou groupements d'atomes différents). Par exemple, l'acide aminé alanine possède un carbone asymétrique, donc deux énantiomères nommés R et S, à ne pas confondre avec la série L ou D3.
Il est à noter que le concept d'atome de carbone asymétrique, s'il a été utilisé du point de vue historique et est encore employé fréquemment dans l'enseignement de la chimie, ne correspond pas aux recommandations actuelles de l'IUPAC. En effet, le terme correct est chiralité centrale autour d'un atome de carbone. Le carbone portant 4 substituants non identiques est un centre de chiralité4.