Реакции моносахаридов | Окисление, восстановление, образование гликозидов и мутаротация: объяснение

Описание: Добро пожаловать на лекцию по биохимии, посвященную реакциям моносахаридов, важной теме из главы 8: Углеводы.
На этом занятии объясняются химические реакции глюкозы, фруктозы и других моносахаридов, включая окисление, восстановление, изомеризацию, образование гликозидов, этерификацию, мутаротацию и их клиническое значение.

Идеально подходит для студентов медицинских, стоматологических, сестринских, фармацевтических специальностей и студентов, готовящихся к экзамену NEET-PG.

📘 На этой лекции вы узнаете о ключевых реакциях моносахаридов:
1️⃣ Мутаротация

Взаимопревращение α- и β-аномеров в водном растворе.

Пример: α-D-глюкоза ⇌ β-D-глюкоза

Вызывает изменение оптического вращения до достижения равновесия.

2️⃣ Окислительные реакции

Моносахариды подвергаются окислению в разных положениях:

А. Слабое окисление (альдегидная группа → карбоновая кислота)

Альдозы, такие как глюкоза, образуют альдоновые кислоты

Пример: Глюкоза → глюконовая кислота

Используется в тестах Бенедикта, Фелинга и Толлена (восстанавливающие сахара).

B. Сильное окисление (концевой спирт → карбоновая кислота)

Образует уроновые кислоты

Пример: Глюкоза → глюкуроновая кислота (важна для реакций конъюгации в печени)

C. Полное окисление

Превращает оба конца в кислоты → альдаровые кислоты

Пример: Глюкоза → глюкаровая кислота

3️⃣ Восстановительные реакции

Восстановление карбонильной группы (–CHO или =CO) приводит к образованию сахарных спиртов (альдитолов):

Глюкоза → Сорбит

Манноза → Маннит

Галактоза → Галактит (накапливается при галактоземии)

Фруктоза → Сорбит (через полиольный путь → катаракта при диабете)

4️⃣ Изомеризация (Реакция Лобри де Брюйна-ван Экенштейна)

Моносахариды могут превращаться друг в друга в щелочных условиях:

Альдоза ↔ Кетоза

Пример: Глюкоза ⇌ Фруктоза ⇌ Манноза

Важно для понимания восстановительных свойств фруктозы.

5️⃣ Реакции дегидратации

При нагревании с сильными кислотами:

Моносахариды → производные фурфурала

Основа теста Молиша и теста Селиванова

Альдозы: более медленная дегидратация

Кетозы: быстрая дегидратация → вишнево-красный цвет (тест Селиванова)

6️⃣ Образование гликозидов

Реакция моносахарида со спиртом в присутствии кислоты приводит к образованию гликозида.

Пример: Глюкоза + Метанол → Метилглюкозид

Гликозидные связи необходимы в:

Дисахаридах (лактоза, сахароза, мальтоза)

Полисахаридах (крахмал, гликоген, целлюлоза)

7️⃣ Этерификация

Гидроксильные группы сахаров реагируют с кислотами → образуют сложные эфиры.

Пример: Глюкоза + HNO₃ → Пентанитрат глюкозы

Важные в метаболизме:

Глюкозо-6-фосфат

Фруктозо-1,6-бисфосфат

8️⃣ Образование озазонов (классический пример для экзаменов)

Сахар + Фенилгидразин → кристаллические озазоны
Исторически использовался для идентификации сахаров по форме кристаллов:

Глюкоза → игольчатая форма

Фруктоза → игольчатая форма

Мальтоза → форма подсолнечника/ежа

Лактоза → форма пуховки

Глюкоза и фруктоза дают идентичные озазоны (различаются только по атомам углерода C1 и C2 → озазон маскирует эти атомы).

9️⃣ Реакция брожения

Глюкоза подвергается брожению → этанол + CO₂

Основа производства спирта и метаболизма дрожжей.

10️⃣ Клинические связи:

Накопление сорбитола → диабетическая катаракта

Глюкуроновая кислота → реакции детоксикации в печени

Окислительные тесты → обнаружение редуцирующих сахаров в моче

Формы озазон → классические вопросы для устного экзамена

📚 Источники:

У. Сатьянараяна и У. Чакрапани – Биохимия (последнее издание)

Иллюстрированная биохимия Harper’s

Принципы биохимии Ленингера

Иллюстрированные обзоры Lippincott’s: Биохимия

Воет и Воет – Биохимия

Девлин – Учебник по биохимии

#Моносахариды #РеакцииМоносахаридов #ЛекцияПоБиохимии #У.Сатьянараяна #ХимияУглеводов #РедуцирующиеСахара #ОкислениеВосстановление #ТестОзазон #MBBSБиохимия #Мутаротация

реакции моносахаридов,
окисление глюкозы,
восстановление сахаров,
мутаротация,
образование гликозидов,
этерификация глюкозы,
химия моносахаридов,
тест Селиванова,
образование озазонов,
альдоновые кислоты,
уроновые кислоты,
сорбитовый путь,
биохимия У. Сатьянараяны,
клиническая биохимия,
тесты на восстанавливающие сахара,
реакции углеводов,
лекция по биохимии MBBS