Tipos de reacciones orgánicas sustitución adición eliminación

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TIPOS DE REACCIONES DE ORGÁNICA
1 Reacciones de sustitución. Un átomo o grupo de átomos es sustituido por otro
R-X+Y  R- Y + X
Ejemplos :
1.1 Halogenación de hidrocarburos :
CH3-CH3 + Cl2 luz CH3-CH2-Cl + HCl
( Etano + cloro  Cloroetano + cloruro de Hidrógeno )
1.2 Obtención de alcoholes a partir de halógenos (medio básico)
CH3-CH2-Cl + KOH  CH3-CH2OH + KCl
(Cloroetano + hidróxido de potasio  Etanol + cloruro de potasio )
1.3 Obtención de halógenos a partir de alcoholes (medio ácido)
CH3-CH2OH + HCl  CH3-CH2Cl + H2O
(Etanol + ácido clorhídrico  Cloroetano + agua )

1.4 Reacciones de sustitución clásicas del Benceno (C6H6)
Hay tres reacciones clásicas de sustitución con el benceno :
Halogenación : C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
( Benceno + Cloro → Clorobenceno + cloruro de hidrógeno)
Nitración : C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
( Benceno + ácido nítrico → Nitrobenceno + agua)
Alquilación : C6H6 + CH3Cl → C6H5 CH3 + HCl
( Benceno + Clorometano → Metilbenceno( tolueno) + cloruro de hidrógeno)


2 Reacciones de adición. Añadimos un átomo o un grupo de átomos a una molécula ( generalmente se rompen enlaces múltiples )
-C=C - + XY  X-C-C –Y

Regla de Markovnikov (El Hidrógeno se une donde hay más H)
2.1 Hidrogenación. Adición de Hidrógeno ( H2)
CH3-CH=CH-CH3 + H2  CH3-CH2-CH2-CH3
( but-2-eno + Hidrógeno  Butano )
CH3-C ΞC-CH3 + 2H2  CH3-CH2-CH2-CH3
( but-2-ino + Hidrógeno  Butano )

2.2 Adición de Halógenos ( Br2 ,Cl2…)
CH3-CH2-CH=CH2 + Br2  CH3-CH2-CHBr –CH2Br
( but-1-eno + Bromo  1,2-dibromobutano )
CH3-CH2-CΞCH + 2Br2  CH3-CH2-CBr2 –CHBr2
( but-1-ino + Bromo  1,1,2,2-tetrabromobutano)


2.3 Adición de halogenuros de Hidrógeno ( HBr ,HCl,…)
CH3-CH2-CH=CH2 + HBr  CH3-CH2-CHBr –CH3
( but-1-eno + Bromuro de Hidrógeno  2-bromobutano )


2.4 Formación de alcoholes. Adición de agua (H2O)
CH3-CH=CH2 + H2O  CH3-CHOH-CH3
( propeno + Agua  propan-2-ol )

3 Reacciones de eliminación. Al revés de las de adición , es decir eliminamos un átomo o un grupo de átomos a una molécula ( generalmente se forman enlaces múltiples )
X-C-C –Y  -C=C - + XY

3.1 Deshidratación de alcoholes. Se elimina un grupo OH y un átomo de Hidrógeno del carbono contiguo que menos H tenga (Regla de Saytzeff) . Generalmente se realiza en presencia de ácido sulfúrico ( H2SO4) obteniéndose un alqueno

CH3-CH2-CH2OH H2SO4 CH3-CH=CH2 + H2O
( propan-1-ol  propeno + agua)
CH3-CHOH-CH2-CH3 H2SO4 CH3-CH=CH-CH3 + H2O

( but-2-ol  but-2-eno + agua)
3.2 Deshidrogenación de halógenos.
Se elimina un átomo de un halógeno( Cl , Br, …) y un átomo de Hidrógeno del carbono contiguo que menos H tenga (Regla de Saytzeff), Generalmente se realiza en presencia de hidróxido de potasio (KOH) obteniéndose un alqueno.
CH3-CHCl-CH2-CH3 KOH CH3-CH=CH-CH3 + HCl
(2-clorobutano  but-1-eno + Cloruro de Hidrógeno )

00:00 Indice y esquema
01:33 Reacciones de sustitución
07:00 Reacciones de adición
09:59 Regla de Markovnikov
14:00 Reacciones de eliminación
14:48 Deshidratación de alcoholes