TEMA 3. R. HALOGENACIÓN | 3.3. ESTABILIDAD DE RADICALES
Автор: QUÍMICA ORGÁNICA
Загружено: 2021-02-21
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Energía necesaria para romper enlaces
Al romper de forma homolítica el enlace C-H de un alcano se producen
radicales alquilo y átomos de hidrógeno libres. La energía necesaria para
que ocurra esta rotura se denomina energía de disociación y es tanto
menor cuanto más estable sea el radical formado.
Como puede verse en las siguientes reacciones, la energía necesaria para
romper un enlace C-H primario es muy superior a la requerida para romper
el enlace C-H terciario.
Hiperconjugación
El fenómeno que estabiliza los radicales se conoce como hiperconjugación
y consiste en la interacción entre el enlace C-H del grupo metilo y el orbital
p que tiene el electrón desapareado. Esta interacción permite que el par de
electrones del orbital sigma enlazante se deslocalice en el orbital p
parcialmente ocupado estabilizándolo.
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